01 NPS Psychédélique

4-Acetoxy-N,N-dimethyltryptamine

La 4-ACO-DMT, ou psilacétine, est un NPS psychédélique aux effets hallucinogènes.

Psychotrope illégal
Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants · Annexe III

Les effets

Les dosages

Dosages indicatifs

Dosages (par voie)

Effets Oral Nasal
Légers 7.5 - 15 mg 10 - 15 mg
Moyens 15 - 25 mg 15 - 25 mg
Forts 25 - 45 mg 25 - 50 mg
Très forts 45 + mg 50 + mg

Valeurs indicatives — dépendant de la pureté, tolérance et méthode d'administration.

Durée / Phases

Phases Oral Nasal
Début 0.5 - 1.5 h 0.5 - 1.5 h
Effets principaux 2 - 3.5 h 1.5 - 2.5 h
Descente 1 - 2 h 1 - 1.5 h
Effets résiduels jusqu'à 2 jours 2 h

Durées approximatives — sujettes à variation suivant la dose, voie et métabolisme individuel.

Calculateurs de dose et dosage recommandé.

La 4-AcO-DMT est une substance dont la pureté peut varier. Il n'existe pas de "dosage recommandé" sûr sans qu'une analyse n'ait été réalisée par un labo compétent, et sans que vous sachiez correctement doser votre produit. Renseignez-vous sur les différents aspects importants d'une consommation pour réduire au mieux les risques.

Y'a combien dans l'pochon ?

Calculez la quantité réelle de 4-AcO-DMT contenue dans votre képa.

%
mg

Cliquez sur "Calculer" pour afficher le résultat ici.

Calculer la dose recommandée

Dose indicative pour obtenir l'effet souhaité.

%

Cliquez sur "Calculer" pour afficher le résultat ici.

La pharmacologie

La 4-AcO-DMT (psilacétine) est un analogue de synthèse de la psilocybine. Comme elle, il est considéré comme une prodrogue de la psilocine : la molécule ingérée est rapidement transformée par l'organisme en psilocine, le composé réellement actif — le même que celui des champignons à psilocybine.

Profil pharmacologique

CID 15429212 · non répertorié DrugBank

4-AcO-DMT — structure 2D (CID 15429212)
4-acétoxy-N,N-diméthyltryptamine

Mode d'action Prodrogue désacétylée en psilocine ; agoniste des récepteurs sérotoninergiques 5-HT₂A, 5-HT₁A et 5-HT₂C.

Formule chimique C₁₄H₁₈N₂O₂
Poids moléculaire 246.31g/mol
Demi-vie ⚠ peu documentée
LogP 1.8
H-donneurs 1
H-accepteurs 3
Métabolisation Désacétylation (estérases) → psilocine · MAO-A · UGT1A10

Mécanisme d'action

Une fois ingérée, la 4-AcO-DMT est désacétylée par des estérases : son groupement acétoxy est clivé pour libérer la psilocine. Des travaux in vitro récents Dans des conditions mimant le plasma humain, plus de 99 % du 4-AcO-DMT est converti en psilocine en quelques minutes par les estérases, ce qui appuie son statut de prodrogue. Nichols, D. E., & Frescas, S. (1999). Improvements to the synthesis of psilocybin and a facile method for preparing the O-acetyl prodrug of psilocin. Synthesis, 1999(06), 935–938. DOI: 10.1055/s-1999-3490 montrent cette conversion quasi totale et très rapide.

La psilocine agit ensuite comme la plupart des psychédéliques classiques : c'est un agoniste des récepteurs sérotoninergiques, en particulier le 5-HT2A. Des données suggèrent par ailleurs que la 4-AcO-DMT possède une activité sérotoninergique propre, sans se limiter au rôle de simple prodrogue. [⚠ zone partiellement documentée] La 4-AcO-DMT a fait l'objet de peu d'études cliniques chez l'humain. Les affinités et l'essentiel des mécanismes décrits ici sont extrapolés de la psilocine et de travaux précliniques (rongeurs, essais cellulaires).


Les récepteurs sérotoninergiques impliqués

Récepteur 5-HT₂A cible principale

La cible centrale des psychédéliques classiques. Son activation est responsable des effets visuels, de l'altération de la pensée, de la distorsion du temps et de la dissolution de l'ego. C'est ici que se joue l'essentiel de l'expérience.

Visuels · Pensée · Ego
Récepteur 5-HT₂C modulation

Module l'humeur, l'appétit et l'anxiété. Son activation contribue à la coloration émotionnelle de l'expérience et participe à certains effets physiques (régulation de l'appétit, tonus).

Humeur · Anxiété · Appétit
Récepteur 5-HT₁A tempérage

Plutôt « apaisant » : il tend à tempérer l'intensité psychédélique portée par le 5-HT2A. L'équilibre entre ces deux récepteurs influence le caractère plus ou moins doux d'une expérience.

Apaisement · Régulation

Au-delà du seul mécanisme sérotoninergique

La 4-AcO-DMT ne se résume pas à sa cible 5-HT2A. Plusieurs éléments distinguent son profil de celui de la psilocybine et nuancent l'expérience.

Prodrogue de la psilocine

L'acétoxy est clivé par des estérases pour libérer la psilocine, métabolite actif. Cette conversion est rapide et quasi complète — la 4-AcO-DMT elle-même contribuerait peu à l'effet final, bien que son activité propre reste discutée.

Comparaison avec la psilocybine

À dose équimolaire, la 4-AcO-DMT produit chez le rongeur environ 70 % de l'exposition à la psilocine obtenue avec la psilocybine. Beaucoup d'usager·ères rapportent un début plus rapide et une durée un peu plus courte.

Stabilité chimique

Le groupement acétoxy rend la molécule plus résistante à l'oxydation que la psilocine libre. C'est en partie pour cette stabilité et un coût de synthèse moindre que le 4-AcO-DMT a été proposé comme alternative de recherche à la psilocybine.

Élimination

Chez le rongeur, la demi-vie de la psilocine formée est d'environ 30 minutes. Aucune donnée pharmacocinétique robuste n'existe chez l'humain : ces valeurs sont indicatives et ne doivent pas servir à calculer un timing précis.

L'addictivité

Évaluez vos consos avec le DUDIT !

Le Drug Use Disorder Identification Test Le questionnaire que vous pouvez utiliser sur cette page est réadapté du questionnaire DUDIT, utilisé par de nombreux professionnels de santé en addictologie. Hildebrand, M. (2015). The psychometric properties of the drug use disorders identification test (DUDIT): a review of recent research. Journal of substance abuse treatment, 53, 52-59.
DOI:10.1016/j.jsat.2015.01.008
, ou DUDIT, est un test que vous pouvez faire si vous avez un doute sur votre consommation. Seul.e vous pourrez voir le résultat.

Le questionnaire s'affiche une question à la fois. Répondez à la question actuelle pour passer à la suivante.

Les risques sur la santé

Effets immédiats ou conséquences durables ?

Certains effets sont directement liés à la prise et disparaissent avec elle. D'autres peuvent s'installer dans la durée, à la suite d'un usage répété ou d'un évènement particulier (comme un « bad trip »). Avec un psychédélique, l'essentiel des risques est d'ordre psychologique bien plus que physiologique.

Risques psychologiques

C'est le principal risque de la 4-AcO-DMT. Une expérience difficile (« bad trip ») peut comporter une anxiété intense, des pensées paniques, un sentiment de perte de contrôle ou la peur d'une fin imminente. Ces états sont passagers, mais peuvent être très éprouvants sur le moment. Un terrain psychiatrique fragile (antécédents de psychose, trouble bipolaire) augmente le risque de déclencher ou d'aggraver un trouble : la prudence est de mise.

Le Set & Setting — votre état d'esprit et l'environnement — conditionne fortement la tournure de l'expérience. Un cadre rassurant, une personne sobre de confiance (« sitter ») et un dosage modéré réduisent nettement le risque de mauvaise expérience.

Risques physiques

La toxicité physique aiguë des psychédéliques sérotoninergiques est considérée comme faible : pas d'organe-cible connu, pas de dose létale documentée dans les conditions d'usage. Les effets corporels les plus courants restent bénins — nausées, dilatation des pupilles (mydriase), légère accélération cardiaque, frissons, tensions musculaires ou difficultés de coordination à forte dose. Le danger physique vient surtout du contexte : accidents liés à la désorientation, mauvaises décisions sous influence.

Syndrome sérotoninergique

Comme tous les sérotoninergiques, la 4-AcO-DMT peut contribuer à un syndrome sérotoninergique en cas de cumul avec d'autres substances qui augmentent la sérotonine — notamment les IMAO et certains antidépresseurs (ISRS). Les symptômes vont de l'agitation et des tremblements à l'hyperthermie et, dans les cas graves, à des convulsions. Le mélange avec un IMAO est particulièrement à éviter.

Le HPPD

Le Hallucinogen Persisting Perception Disorder (HPPD) désigne la persistance de troubles visuels (traceurs, halos, « neige visuelle ») après la fin des effets, parfois longtemps après. Il reste rare et mal compris, mais davantage rapporté en cas d'usages fréquents ou de doses élevées. Espacer les prises et rester modéré·e dans les dosages limite ce risque.

Les mélanges

Ce qu'il faut garder en tête

Les interactions de la 4-AcO-DMT sont encore peu étudiées. La règle de prudence des psychédéliques s'applique : méfiance avec tout ce qui agit sur la sérotonine (IMAO, ISRS, autres sérotoninergiques) en raison du risque de syndrome sérotoninergique. Attention aussi aux associations qui amplifient l'intensité psychologique (autres psychédéliques, cannabis, dissociatifs) : elles peuvent rendre l'expérience imprévisible et favoriser les « bad trips ».

Culture, histoire & récits

Origines de la 4-AcO-DMT

La 4-AcO-DMT a été synthétisée puis brevetée dès 1963 par et Franz Troxler, chez Sandoz, dans le cadre de recherches sur les analogues de la psilocine. Sa psychoactivité n'a toutefois pas été testée à l'époque, et la molécule est restée dans l'ombre pendant des décennies.

Il faut attendre 1999 pour que et Stewart Frescas en préparent le sel de fumarate et le décrivent comme une « prodrogue O-acétylée de la psilocine », plus simple et moins coûteuse à synthétiser que la psilocybine — une alternative potentielle pour la recherche. C'est sous le nom de psilacétine que la molécule a ensuite gagné en popularité sur le marché des nouveaux produits de synthèse, prisée pour un profil proche des champignons à psilocybine.

Une piste contre les addictions ?

Au-delà de son usage récréatif, la 4-AcO-DMT intéresse la recherche. Une étude chez le rongeur Une administration unique de 4-AcO-DMT a empêché le développement des aversions de sevrage à la nicotine chez des rats, même administrée avant l'exposition chronique. Les auteurs relient cet effet à la signalisation des récepteurs 5-HT2A. Vargas-Perez, H., et al. (2017). A single administration of the hallucinogen, 4-acetoxy-dimethyltryptamine, prevents the shift to a drug-dependent state and the expression of withdrawal aversions in rodents. European Journal of Neuroscience, 45(11), 1410–1417. DOI: 10.1111/ejn.13572 a montré qu'une dose unique pouvait prévenir l'installation d'un état de dépendance à la nicotine. Ces résultats rejoignent l'intérêt croissant pour les agonistes 5-HT2A comme appui possible au sevrage tabagique. Il s'agit toutefois de travaux précliniques : rien ne permet d'en tirer une recommandation d'usage chez l'humain.

Bibliographie

Sources et références

  • Nichols, D. E., & Frescas, S. (1999). Improvements to the synthesis of psilocybin and a facile method for preparing the O-acetyl prodrug of psilocin. Synthesis, 1999(06), 935–938.
    DOI: 10.1055/s-1999-3490
  • Vargas-Perez, H., Grieder, T. E., Ting-A-Kee, R., et al. (2017). A single administration of the hallucinogen, 4-acetoxy-dimethyltryptamine, prevents the shift to a drug-dependent state and the expression of withdrawal aversions in rodents. European Journal of Neuroscience, 45(11), 1410–1417.
    DOI: 10.1111/ejn.13572
  • Glatfelter, G. C., et al. (2022). Structure-activity relationships for psilocybin, baeocystin, aeruginascin, and psilocin analogs: receptor affinity and behavioral effects. ACS Pharmacology & Translational Science, 5(11), 1181–1196.
    DOI: 10.1021/acsptsci.2c00177
  • Hildebrand, M. (2015). The psychometric properties of the drug use disorders identification test (DUDIT): a review of recent research. Journal of Substance Abuse Treatment, 53, 52–59.
    DOI: 10.1016/j.jsat.2015.01.008

Pour aller plus loin

  • Chadeayne, A. R., Pham, D. N. K., Golen, J. A., & Manke, D. R. (2019). Active metabolite of psilacetin: 4-acetoxy-N,N-dimethyltryptammonium fumarate. IUCrData, 4(5), x190731. (première caractérisation cristallographique de la 4-AcO-DMT fumarate)
  • Sherwood, A. M., et al. Travaux sur la synthèse et le profil pharmacologique des dérivés de la psilocine. Synthèse de la littérature consultable via PsychonautWiki et Psychedelic Science Review.