La molécule

L'atome, la brique de base

Ce qu'il y a à l'intérieur

La matière ordinaire qui nous entoure est constituée d'atomes ou d'assemblages d'atomes. Ton corps, la table devant toi, l'air que tu respires et les substances d'un comprimé sont faits d'atomes. Certains éléments, comme les gaz nobles, se rencontrent aussi sous forme d'atomes isolés. Un atome n'est pas une petite bille uniforme : il a une structure.

Au centre se trouve un noyau, dense et compact. Il contient des protons, chargés positivement, et le plus souvent des neutrons, qui n'ont pas de charge : l'isotope le plus courant de l'hydrogène n'en possède pas. Autour du noyau se trouvent les électrons, chargés négativement. L'atome est presque entièrement vide à cette échelle : si le noyau était une bille au centre d'un stade, la région où l'on peut trouver les électrons s'étendrait jusque dans les tribunes. Dans un atome neutre, le nombre d'électrons égale celui des protons.

proton (+) neutron électron (−)

Fig. 1 — Atome de carbone 12, représenté par un schéma de Bohr simplifié : 6 protons, 6 neutrons et 6 électrons répartis sur deux couches.

Pour aller plus loin — le modèle de Bohr est une simplification

Ce schéma des électrons qui tournent sur des "orbites" bien définies — c'est le modèle de Bohr — il date de 1913. Dans le modèle quantique, une orbitale est une description mathématique de l'état d'un électron ; sa densité de probabilité indique où l'on a le plus de chances de le détecter. Ce n'est pas une trajectoire ni une petite bille.

Le dessin de Bohr sert ici de repère visuel simplifié. Pour décrire les liaisons, on s'intéresse plutôt aux électrons de valence et aux orbitales.

Ce qui définit un élément

Ce qui distingue un atome d'un autre, c'est son nombre de protons. Ce nombre s'appelle le numéro atomique, noté Z. Un atome avec 1 proton, c'est de l'hydrogène (H). Avec 6 protons, du carbone (C). Avec 7, de l'azote (N). Avec 8, de l'oxygène (O). Change le nombre de protons, tu changes l'élément.

Il existe 118 éléments connus, classés dans le tableau périodique. Bonne nouvelle : en chimie des drogues, on retrouve souvent quelques éléments courants dans les molécules organiques :

Hydrogène (H) — l'élément le plus léger, 1 proton. Il est lié aux autres atomes dans de nombreuses molécules.
Carbone (C) — 6 protons. L'ossature de nombreuses molécules organiques.
Azote (N) — 7 protons. Présent dans de nombreuses molécules, notamment dans les amines.
Oxygène (O) — 8 protons. Présent dans des groupes fonctionnels comme les alcools, les éthers et les cétones.
Phosphore (P) — 15 protons. Plus rare, mais essentiel dans l'ADN, l'ATP (l'énergie des cellules), la psilocybine des champignons.
Soufre (S) — 16 protons. Présent dans certaines molécules organiques, notamment certains composés de la famille des phénéthylamines.

Retiens ça : quand on te montrera plus loin la formule brute d'une molécule, comme C₁₁H₁₅NO₂ pour la MDMA, tu pourras déjà lire "11 carbones, 15 hydrogènes, 1 azote, 2 oxygènes". Tu viens d'apprendre à déchiffrer la première ligne de n'importe quelle fiche de molécule.

Les couches électroniques

Les électrons occupent des orbitales, regroupées en couches d'énergie. Pour les éléments légers de nos exemples, la première couche peut contenir 2 électrons et la deuxième 8. La troisième peut en contenir jusqu'à 18 ; le modèle très simplifié « 2, 8, 8 » ne décrit donc pas la capacité maximale de chaque couche.

Les électrons occupent d'abord les états de plus basse énergie, répartis entre orbitales et sous-couches. Pour le carbone, les 6 électrons se répartissent en 2 sur la première couche et 4 sur la deuxième. Dans le modèle de l'octet, on décrit souvent cette couche externe comme pouvant accueillir 8 électrons.

Le carbone forme volontiers des liaisons covalentes, mais ce n'est pas parce qu'il « cherche » consciemment à compléter sa couche : les liaisons se forment lorsque l'état résultant est plus favorable en énergie.

Pour aller plus loin — la règle de l'octet

La règle de l'octet est un repère utile : de nombreux atomes des éléments principaux forment des liaisons qui leur donnent une configuration de valence proche de celle d'un gaz noble. L'hydrogène suit plutôt la règle du duet, et il existe de nombreuses exceptions à l'octet.

Ce repère ne constitue pas une explication universelle des liaisons. Les atomes ne « cherchent » pas un nombre précis d'électrons : c'est l'énergie de l'ensemble des particules qui détermine quelles structures sont favorisées. Les modèles de partage ou de transfert d'électrons aident à décrire certains cas simples.

La liaison chimique : pourquoi les atomes s'assemblent

Pourquoi des atomes se lient

Certains éléments, comme les gaz nobles, se rencontrent souvent sous forme d'atomes isolés ; beaucoup d'autres forment des molécules ou des solides constitués d'atomes liés. Une liaison se forme lorsque l'organisation résultante est favorable en énergie. La règle de l'octet peut aider à décrire certains cas, mais ne suffit pas à expliquer toutes les liaisons.

Pour visualiser une liaison covalente, imagine deux personnes qui mettent en commun une paire de cartes : les deux peuvent alors utiliser ce jeu partagé. C'est une image simplifiée du partage d'une paire d'électrons, pas une règle applicable à toutes les liaisons.

On distingue notamment les liaisons covalentes, où des électrons sont partagés, et les liaisons ioniques, dues à l'attraction entre ions de charges opposées. Les liaisons hydrogène sont d'une autre nature : ce sont des interactions non covalentes entre molécules, ou au sein d'une même molécule.

Liaisons covalentes et ioniques, interactions hydrogène

Covalente

Les deux atomes partagent une ou plusieurs paires d'électrons. C'est la liaison qui forme l'immense majorité des molécules organiques (et donc des drogues).

Ionique

Dans ce modèle simple, le sodium cède un électron au chlore ; les ions Na⁺ et Cl⁻ formés s'attirent électriquement. Le sel de table est un solide constitué d'un réseau étendu d'ions, pas de molécules NaCl isolées.

Interaction hydrogène

Une interaction attractive entre un hydrogène déjà lié à un atome électronégatif (souvent O, N ou F) et un autre atome capable de l'accueillir. Elle est plus faible qu'une liaison covalente, mais chaque interaction contribue à la cohésion ; leur ensemble participe notamment à la structure de l'eau et de l'ADN.

Les atomes au sein de nombreuses molécules organiques sont reliés par des liaisons covalentes. Dans un sel comme le chlorhydrate de cocaïne, la cocaïne est protonée et porte une charge positive ; des ions chlorure (Cl⁻) assurent la contre-charge. Le solide forme un réseau ionique : ce n'est pas une molécule neutre de cocaïne simplement liée à un chlorure. La base libre et le sel partagent le même squelette covalent, mais diffèrent notamment par leur état d'ionisation et leur formule.

Simple, double, triple : la force de la liaison

Deux atomes peuvent partager une, deux ou trois paires d'électrons : on parle de liaison simple (C–C), double (C=C) ou triple (C≡C). Pour une même paire d'atomes, une liaison multiple est généralement plus courte et plus forte qu'une liaison simple ; une liaison double limite aussi la rotation autour de l'axe de liaison.

Par exemple, l'éthène (CH₂=CH₂) est une molécule plane autour de sa double liaison. Son hydrogénation ajoute H₂ et produit de l'éthane (CH₃–CH₃) : les atomes et les liaisons changent, donc il s'agit d'une autre molécule.

Pour aller plus loin — l'électronégativité

Les atomes n'attirent pas les électrons avec la même force. Un atome d'oxygène "tire" plus fort sur les électrons partagés qu'un atome d'hydrogène, par exemple. Cette force d'attraction s'appelle l'électronégativité. Quand elle est très différente entre deux atomes liés (comme H et O dans l'eau), les électrons se rapprochent davantage de l'atome le plus électronégatif : la liaison devient polaire. Un côté de la liaison est un peu négatif, l'autre un peu positif.

La polarité d'une liaison contribue à la polarité de la molécule, qui dépend aussi de sa géométrie. En général, les substances polaires interagissent mieux avec des solvants polaires comme l'eau, et les substances apolaires avec des solvants apolaires. La solubilité dépend toutefois de l'ensemble de la structure et des conditions, pas d'une seule liaison.

La molécule : des atomes assemblés en un tout cohérent

Définition

Une molécule est une entité généralement neutre formée de deux atomes ou plus, unis par des liaisons chimiques. Les espèces chargées constituées de plusieurs atomes sont appelées ions polyatomiques. L'eau (H₂O), ce sont deux hydrogènes liés à un oxygène. La MDMA (C₁₁H₁₅NO₂), ce sont 29 atomes liés dans un arrangement précis. Le même nombre d'atomes peut d'ailleurs former plusieurs molécules différentes selon leur arrangement — on y revient juste après.

Une molécule se décrit par une formule et une structure, qui contribuent à ses propriétés physiques et chimiques. Modifier un atome ou la manière dont les atomes sont liés peut donner une espèce chimique différente. Par exemple, l'amphétamine et la méthamphétamine partagent un squelette proche, mais la seconde porte un groupe méthyle supplémentaire lié à l'azote ; leurs formules et leurs structures ne sont donc pas identiques. Les effets pharmacologiques ne sont pas développés dans ce dossier.

Quatre façons de représenter la même molécule

Les chimistes ont inventé plusieurs manières de dessiner une molécule, chacune plus ou moins détaillée selon ce qu'on cherche à montrer. Prenons l'exemple de l'éthanol — la molécule dans l'alcool — pour voir comment les représentations s'emboîtent.

C₂H₆O

Formule brute. On compte les atomes de chaque sorte, et c'est tout. 2 carbones, 6 hydrogènes, 1 oxygène. Elle permet de calculer la masse moléculaire, mais ne révèle pas comment les atomes sont connectés et ne distingue pas les isomères.

CH₃–CH₂–OH

Formule semi-développée. On écrit les atomes dans l'ordre où ils s'enchaînent. On voit que les deux carbones sont liés entre eux, et que l'un d'eux porte un groupe –OH (un alcool). C'est la notation qu'on utilise souvent dans le texte courant.

Formule développée. Tous les atomes et toutes les liaisons sont dessinés. Très lisible pour les petites molécules, vite illisible dès qu'on passe à quelque chose de la taille de la MDMA.

Formule topologique. Chaque sommet et chaque extrémité non étiquetés représentent en général un carbone ; les hydrogènes liés aux carbones sont omis, tandis que les hétéroatomes (O, N, etc.) sont écrits. C'est une convention compacte, pas un dessin à l'échelle.

En formule topologique, un zigzag peut représenter une chaîne carbonée. Un hexagone peut représenter un cycle à six atomes de carbone, parfois aromatique, comme le benzène. Un « N » dans un cycle indique qu'un atome d'azote occupe ce sommet.

Même formule brute, molécules différentes : les isomères

Voici un point qui change tout : deux molécules peuvent avoir exactement la même formule brute et pourtant être des molécules différentes. On les appelle des isomères.

Reprenons C₂H₆O. Avec ces 9 atomes, on peut former deux structures différentes :

L'éthanol (CH₃–CH₂–OH) — l'alcool des boissons. Liquide à température ambiante, il bout à environ 78 °C.
Le diméthyléther (CH₃–O–CH₃) — un gaz à température ambiante (bout à −24 °C), utilisé comme propulseur d'aérosols. Aucun rapport avec l'alcool.

Même formule brute, même nombre d'atomes de chaque espèce et même masse, mais des connexions différentes entre les atomes : ces deux structures ont des propriétés physiques et chimiques distinctes. Des molécules peuvent aussi partager les mêmes atomes et les mêmes connexions tout en différant par leur disposition dans l'espace : ce sont des stéréoisomères. La chiralité est l'un des sujets qui permet d'étudier ces différences.