5-(2-methylaminopropyl)benzofuran
Le 5-MAPB est un NPS empathogène.
Les effets
Les dosages
Dosages indicatifs
Dosages (par voie)
| Effets | Oral |
|---|---|
| Légers | 20 - 60 mg |
| Moyens | 60 - 80 mg |
| Forts | 80 - 100 mg |
| Très forts | 100 + mg |
Valeurs indicatives — dépendant de la pureté, tolérance et méthode d'administration.
Durée / Phases
| Phases | Oral |
|---|---|
| Début | ≈ 2 h |
| Effets principaux | 2 - 4 h |
| Descente | 1.5 - 3 h |
| Effets résiduels | jusqu'à 2 jours |
Durées approximatives — sujettes à variation suivant la dose, voie et métabolisme individuel.
Calculateurs de dose et dosage recommandé.
Le 5-MAPB est une substance dont la pureté peut varier. Il est important de connaître la puissance de votre produit pour adapter votre consommation.
Y'a combien dans l'pochon ?
Calculez la quantité réelle de 5-MAPB contenue dans votre produit.
Cliquez sur "Calculer" pour afficher le résultat ici.
Calculer la dose recommandée
Dose indicative pour obtenir l'effet souhaité.
Cliquez sur "Calculer" pour afficher le résultat ici.
La pharmacologie
Le 5-MAPB est un benzofurane Famille de composés dont le noyau est formé par la fusion d'un cycle benzénique et d'un cycle furanique. Structurellement proche du noyau méthylènedioxy de la MDMA, mais avec un seul atome d'oxygène au lieu de deux. substitué — autrement dit, un analogue de la MDMA dans lequel le pont méthylènedioxy (le fameux « MDxx ») est remplacé par un cycle benzofurane. Ce remplacement modifie le profil pharmacologique de manière subtile, tout en préservant le caractère entactogène de la molécule.
Profil pharmacologique
CID 102336592 · CAS 1354631-77-8
Mode d'action Libération de sérotonine, de noradrénaline et de dopamine · Agoniste 5-HT1B.
Mécanisme d'action
Comme la MDMA, le 5-MAPB agit principalement en forçant la libération des trois grandes monoamines — sérotonine, noradrénaline et dopamine — tout en bloquant leur recapture. Concrètement, la molécule entre dans les terminaisons nerveuses via les transporteurs membranaires (SERT, NET, DAT) et inverse leur fonctionnement : au lieu de « recycler » les neurotransmetteurs, les transporteurs les expulsent dans la synapse. Le cerveau reçoit alors un afflux simultané de messagers chimiques qui, chacun à leur façon, produisent les effets ressentis.
La particularité du 5-MAPB par rapport à la MDMA réside dans l'équilibre entre ces trois systèmes. Les valeurs d'EC50 Concentration efficace 50 % : la concentration de substance nécessaire pour provoquer 50 % de la libération maximale d'un neurotransmetteur. Plus l'EC50 est basse, plus la substance est puissante sur cette cible. mesurées sur des synaptosomes de rat montrent un profil légèrement plus équilibré : 24 nM pour la noradrénaline, 41 nM pour la dopamine et 64 nM pour la sérotonine (Roque Bravo et al., 2022 ; Brandt et al., 2020). Ces mesures précliniques ne permettent pas, à elles seules, de prédire l'intensité des effets chez l'humain.
Les trois neurotransmetteurs-clés
Comme avec la MDMA, c'est la sérotonine qui donne au 5-MAPB son caractère entactogène : euphorie douce, empathie, sensation de proximité émotionnelle. La libération reste massive, mais le ratio par rapport aux autres monoamines est un peu plus équilibré que celui de la MDMA, ce qui contribue à des nuances subjectives dans l'expérience.
Empathie · Euphorie · Connexion émotionnelleLe 5-MAPB libère la noradrénaline de façon particulièrement puissante (EC50 = 24 nM — plus puissant que sur la sérotonine). Cela explique l'énergie stimulante, l'accélération du rythme cardiaque, la dilatation des pupilles et la montée de température corporelle. Cette composante noradrénergique prononcée est l'un des traits distinctifs du 5-MAPB.
Énergie · Éveil · Stimulation physiqueLa libération de dopamine est modérée à l'échelle des transporteurs humains (DAT/SERT ≈ 0.20), mais plus marquée que celle de la MDMA. Elle contribue au sentiment de plaisir, à la motivation et à une composante légèrement plus « récréative ». Ce ratio mesuré en laboratoire ne démontre pas un potentiel addictif supérieur à celui de la MDMA chez l'humain.
Plaisir · Récompense · MotivationAu-delà des principaux neurotransmetteurs impliqués
Le 5-MAPB ne se limite pas à la libération de monoamines. Comme la MDMA, il interagit avec plusieurs systèmes de récepteurs qui modulent et colorent l'expérience — mais avec quelques différences notables.
Contrairement à la MDMA, le 5-MAPB est un agoniste puissant du récepteur sérotoninergique 5-HT1B (Baggott, brevet US 2023). Ce récepteur est impliqué dans la régulation de l'humeur et la libération de dopamine dans le noyau accumbens. Cette action pourrait contribuer aux effets prosociaux et au sentiment de bien-être caractéristique de la molécule, et elle fait partie des raisons pour lesquelles Tactogen développe le 5-MAPB comme candidat thérapeutique.
Le 5-MAPB se lie aux récepteurs 5-HT2A, 5-HT2B et 5-HT2C (Shimshoni et al., 2017). Le résumé de cette étude rapporte une activité agoniste significative du 5-MAPB au 5-HT2C ; il ne démontre pas un agonisme équivalent aux trois sous-types. L'affinité, l'activation fonctionnelle et le risque clinique sont des mesures différentes. Le rôle du 5-HT2B dans certaines valvulopathies justifie une vigilance, mais ne permet pas de quantifier ici le risque cardiaque humain du 5-MAPB.
Le 5-MAPB est métabolisé principalement par le CYP2B6, qui assure la N-déméthylation en 5-APB 5-(2-aminopropyl)benzofurane — le métabolite déméthylé du 5-MAPB, lui-même psychoactif avec un profil entactogène/stimulant. (métabolite actif). Les CYP1A2, CYP2C19 et CYP2D6 contribuent également (Welter et al., 2015). L'autre métabolite majeur est le 3-carboxyméthyl-4-hydroxyméthamphétamine. Cette étude de métabolisme ne permet pas d'établir une demi-vie d'élimination humaine.
Une communication de congrès chez le rat (Johnson et al., 2022) rapporte une diminution de sérotonine et de 5-HIAA à 24 heures et à deux semaines après trois injections intrapéritonéales de 6 mg/kg, espacées de deux heures. Le résumé original décrit 48 rats mâles et un financement par Tactogen. Il s'agit d'un signal préclinique présenté sous forme de poster, pas d'un article complet évalué ici. Il ne permet ni de quantifier le risque humain ni de conclure à l'absence de neurotoxicité aux autres doses.
L'addictivité
Évaluez vos consos avec le DUDIT !
Le Drug Use Disorder Identification Test Le questionnaire que vous pouvez utiliser sur cette page est réadapté du questionnaire DUDIT, utilisé par de nombreux professionnels de santé en addictologie. (Hildebrand, 2015), ou DUDIT, est un test que vous pouvez faire si vous avez un doute sur votre consommation. Seul.e vous pourrez voir le résultat.
Le questionnaire s'affiche une question à la fois. Répondez à la question actuelle pour passer à la suivante.
Les risques sur la santé
Risques immédiats
Les données cliniques humaines sur le 5-MAPB sont quasi inexistantes : l’essentiel de ce qui suit est extrapolé de la MDMA, du 5-APB et de modèles animaux. La composante noradrénergique marquée de la molécule explique les effets cardiovasculaires attendus : accélération du rythme cardiaque, hausse de la tension, vasoconstriction. À forte dose ou en contexte chaud et physiquement intense (dancefloor), le risque d’hyperthermie est réel, comme avec tout entactogène libérateur de monoamines.
La libération massive de sérotonine expose à un syndrome sérotoninergique (agitation, tremblements, hyperthermie, confusion), surtout en cas de redose ou d’association à d’autres substances sérotoninergiques. Les effets indésirables courants recoupent ceux de la MDMA : nausées, bruxisme (crispations de la mâchoire), sueurs, anxiété et, à dose élevée, légères distorsions visuelles liées à l’agonisme 5-HT2A. La longue durée d’action est un facteur de risque en soi : elle entretient la tentation du redose et prolonge la sollicitation de l’organisme. Enfin, les intoxications graves rapportées avec les benzofuranes impliquent presque toujours de fortes doses ou des mélanges — un rappel que l’incertitude pharmacologique impose la prudence.
Risques à long terme
Les sources réunies ici ne permettent pas de quantifier les risques à long terme du 5-MAPB chez l'humain. Les analogies avec la MDMA et les résultats animaux ne constituent pas une démonstration de sécurité.
Le résumé d'un poster chez le rat (Johnson et al., 2022) rapporte des baisses persistantes de sérotonine et de 5-HIAA après trois injections de 6 mg/kg, espacées de deux heures. Ce signal préclinique ne doit pas être présenté comme un article complet ou extrapolé à une dose humaine. Les interactions avec les récepteurs 5-HT2 soulèvent aussi des questions de sécurité : la liaison à un récepteur, son activation et le risque de valvulopathie chez l'humain ne sont pas interchangeables. En l'absence de recul clinique, espacer les prises et éviter les redosages et les mélanges ne garantit pas l'absence de risque.
Les mélanges
Interactions dangereuses
Faute de données propres au 5-MAPB, ses interactions se déduisent de celles de la MDMA — autant pécher par excès de prudence. Le mélange le plus dangereux concerne les IMAO (présents dans certains antidépresseurs, mais aussi dans des préparations comme l’ayahuasca) : en bloquant la dégradation des monoamines pendant que le 5-MAPB en libère massivement, on s’expose à une crise hypertensive et à un syndrome sérotoninergique potentiellement mortel.
L’association à des antidépresseurs sérotoninergiques (ISRS, IRSN) cumule deux problèmes : un risque de syndrome sérotoninergique d’un côté, des effets souvent émoussés de l’autre. Plus largement, toute substance qui augmente la sérotonine — tramadol, lithium, triptans, 5-HTP, DXM, voire d’autres NPS — additionne ce même risque. Mélanger le 5-MAPB à d’autres stimulants (cocaïne, amphétamines, cathinones) additionne quant à lui les contraintes cardiovasculaires et la montée en température, tandis que l’alcool aggrave la déshydratation et brouille les signaux d’alerte du corps. Un facteur propre au 5-MAPB aggrave tous ces cas de figure : sa durée d’action prolongée fait que les fenêtres d’effet se chevauchent plus longtemps qu’avec la MDMA. En cas de doute, partez du principe qu’un mélange non documenté est un mélange à éviter.
Histoire et culture
Contexte historique
L’histoire du 5-MAPB commence loin des dancefloors, dans un laboratoire universitaire. Au début des années 1990, le chimiste David E. Nichols synthétise les premiers benzofuranes — le 5-APB et le 6-APB — en cherchant des analogues de la MDMA potentiellement moins neurotoxiques. L’idée est élégante : remplacer le pont méthylènedioxy de la MDMA par un cycle benzofurane, un « bio-isostère » censé préserver l’activité tout en modifiant le métabolisme. Ces molécules restent ensuite dans l’oubli pendant près de quinze ans.
Elles ressurgissent vers 2010 sur le marché des research chemicals, vendues au Royaume-Uni sous le nom commercial de « Benzo Fury ». Le 5-MAPB — la version N-méthylée du 5-APB, exactement comme la MDMA est la version N-méthylée de la MDA — apparaît un peu plus tard : repéré comme designer drug en 2013, il est décrit dans la littérature scientifique en 2014 (King ; notification de l’EMCDDA). La réponse réglementaire ne se fait pas attendre : le Royaume-Uni le place en Temporary Class Drug dès juin 2013, puis en classe B permanente en juin 2014, aux côtés de l’ensemble des benzofuranes. Un cycle prohibition/apparition désormais classique pour les NPS.